新幹線から在来線に乗り換える際の質問です - 今度東京駅までは新幹線、そ

いいえ。
下車時にそのやり方はできません。

いいえ、その方法だとエラー判定されます。これが使えるのは在来線から新幹線の場合だけ。
乗換改札で乗車券と特急券(これを合わせてあなたの言う新幹線のチケット)を投入、乗車券を受け取って在来線側へ。東京都区内や山手線内が付いていて、目的地がその範囲内なら目的地までお持ちの券で利用可能なため、ICの出番はありません。オーバーする場合は、精算機を使ってください。この際に、IC運賃で精算を指定できます。