Switchでproコンとゲームキューブコントローラーを同時に接続するこ

可能です
https://support.nintendo.co.jp/app/answers/detail/a_id/35818

PROコンは無線接続です。
ゲームキューブのコントローラーは接続出来ませんよ。

可能ですよ。

昔のゲーム機の様に、
決められた接続穴がいくつか
用意されてる訳じゃないです。

まず、Switchのシステムでは
8つまでのコントローラーを
同時に接続することができます。
これは、無線(Bluetooth)でも
有線(USB)でも共通です。
付属のJoy-Conの場合、それぞれ
1つのカウントになりますので、
Joy-Conだけだと4セットまで
という具合になりますね。

ちなみにTVモードの時などに使う
付属品の「Switchドック」には、
USB(Type-A)ポートが3つ
用意されているので、有線コンは
標準では3つ接続できます。

GCコントローラーは、
標準ではSwitchに接続することが
できないのですが、任天堂からも
販売されている「接続タップ」
の類いを中継させることで
接続できるようになります。
この接続タップは、純正だと
2つのUSBポートを使用します。
（片方は主に振動用なので、基本
繋げなくても動作する様です）
純正の接続タップですと、
4つのGCコントローラー用
ポートが備え付けられています。
その全てにGCコン計4つ繋ぎ、
Proコンを4つ接続することも
可能ということですね。

GCコンに関しては、GCコンと
認識して使えるソフトはごく僅か
に限られますが、それ以外の
ソフトでもある程度（ボタン等の
不足の無い範囲で）Proコンの
互換として使えるようです。